Sky Express được thành lập năm 2005 bởi viên phi công trưởng Miltiadis Tsagkarakis, cựu Tổng giám đốc hãng Olympic Airlines và George Mavrantonakis, cựu Giám đốc điều hành và Quản lý của Olympic Airlines kiêm cựu cố vấn của Chủ tịch hãng Olympic Airways. Hãng bắt đầu hoạt động từ tháng 7/2005 với các tuyến đường chở khách thường xuyên, chở khách thuê bao, máy bay taxi và vận chuyển hàng hóa.